Родился в 1978 году в Ленинграде. Окончил музыкальное училище им. Н.А. Римского-Корсакова. Выпускник Санкт-Петербургской консерватории им. Н.А. Римского-Корсакова (класс Заслуженной артистки России, профессора Татьяны Загоровской).
Олег Вайнштейн преподает на кафедре специального фортепиано Санкт-Петербургской государственной консерватории им. Н.А. Римского-Корсакова и в музыкальном колледже им. Н.А. Римского-Корсакова. В 2010 году пианист был удостоен премии правительства Санкт-Петербурга «Надежда России» в номинации «Преподаватель».
Лауреат V премии Европейского конкурса пианистов им. Шопена (Германия, 1999). Лауреат I премии IV Международного конкурса пианистов (Франция, 2004). Участник фестивалей «Музыкальная весна», «Звезды на Байкале», Shanghai Summer Music Festival и др.
Олег Вайнштейн совмещает педагогическую работу с концертной деятельностью, выступает в России и за рубежом. Большое внимание уделяет камерной музыке. С 2010 года у него сложился творческий дуэт с солистом Мариинского театра, Народным артистом России Василием Герелло. Олег Вайнштейн сотрудничает с пианистами Андреем Ивановичем и Станиславом Соловьевым, виолончелистами Дмитрием Хрычевым, Алексеем Васильевым, Дмитрием Ереминым, скрипачом Хьюго Тиччиатти, вокалистами Марией Людько, Валерией Стенькиной, Олегом Погудиным и др. Пианист часто выступает в качестве солиста с оркестрами, среди которых – Заслуженный коллектив России Академический симфонический оркестр Санкт-Петербургской филармонии, Саратовский симфонический оркестр, Дальневосточный симфонический оркестр. Работал со многими дирижерами: Лео Кремером, Фабио Мастранжело, Феликсом Коробовым, Василием Петренко, Алексеем Ньяга, Олегом Солдатовым, Виктором Тицем, Ильей Дербиловым, Аркадием Штейнлухтом, Валерием Гергиевым, Михаилом Агрестом и др. Участвовал в качестве солиста–пианиста в спектаклях Мариинского театра.
С 2012 года по инициативе Смольного собора в России и за рубежом с успехом проводит концерты, в которых академическая программа в первом отделении сочетается с импровизациями во втором.
Олег Вайнштейн является членом Шопеновского общества Санкт-Петербурга.
